Masami Kobayashi se narodil 18. června 1890 v Jonezawě v prefektuře Jamagata v Japonsku. V roce 1910 vstoupil do japonského císařského námořnictva a ve 30. letech sloužil jako námořní atašé ve Spojených státech. V roce 1937 byl povýšen na kontradmirála a bylo mu svěřeno velení námořního okrsku Sasebo a v říjnu 1941 byl povýšen na viceadmirála. Kvůli svému spojenectví s politickou frakcí podporující Washingtonskou námořní smlouvu byl poslán k personálnímu náboru zpět domů do Japonska a 1. dubna 1943 se stal velitelem 4. flotily IJN. Byl obviněn ze ztráty velké části své flotily v bitvě u Truku a propuštěn z velení a 31. května 1944 vstoupil do záloh. Kobayashi byl v letech 1945 až 1952 vězněn ve věznici Sugamo a až do své smrti v roce 1977 byl instruktorem japonských námořních sil sebeobrany.