Castro a jeho následovníci v džungli
Fidel Castro se narodil 13. srpna 1926 v Biranu na Kubě jako syn bohatého farmáře. Byl bratrem Raula Castra. Během studia práv na Havanské univerzitě se stal komunistou a v roce 1947 se zúčastnil plánovaného převratu proti Rafaelu Trujillovi a koncem čtyřicátých let odcestoval do Kolumbie, aby asistoval při dalším komunistickém převratu. Castro se inspiroval revolucemi proti diktaturám a v roce 1953 se rozhodl vést útok na kasárna Moncada proti diktatuře Fulgencia Batisty. Útok se nezdařil a Batistova diktatura ho za jeho neúspěšný převrat uvěznila. Batista ho později nechal propustit na amnestii a Castro proslule prohlásil: „Historie mě osvobodí.“ Castro žil pět let v zahraničí v Mexiku, kde se setkal s několika dalšími komunisty. Založením Hnutí 26. července – pojmenovaného podle data útoku na kasárna Moncada – zahájil Castro v roce 1958 další povstání proti kubánské armádě po boku argentinského partyzána Che Guevary a dalších komunistických bojovníků a zahájil kubánskou revoluci proti Batistovi. Po bitvě u Santa Clary v roce 1959 byl Castro schopen přemoci Batistovy síly a 1. ledna 1959 komunisté vstoupili do hlavního města Havany a donutili Batistu k rezignaci. Castro a jeho síly převzali moc na Kubě, vyhnali nebo uvěznili bohaté lidi a přivedli k moci chudé rolníky. Castro znárodnil americký průmysl v zemi, včetně společností vyrábějících doutníky a ovoce, a nakupoval ropu od SSSR – to vedlo k tomu, že americký prezident John F. Kennedy schválil několik pokusů o atentát proti Castrovi. Exploze doutníků, prostitutek nakažených syfilisem, vrahů převlečených za služebnictvo a plán mafie, to vše selhalo a povstání Escambray antikomunistů bylo rozdrceno. Invaze v Zátoce sviní z roku 1960 kubánskými exulanty vycvičenými CIA byla také poražena a Castro upevnil svou kontrolu nad Kubou.
Castro navázal užší vztahy se SSSR v 60. letech, což Sovětům umožnilo umístit balistické rakety středního doletu na Kubu, která byla jen 90 mil od státu Florida ve Spojených státech. To vedlo k napjaté Kubánské raketové krizi a panovaly obavy, že po leteckých úderech proti sovětským raketám na Kubě vypukne mezi USA a SSSR jaderná třetí světová válka. Raketová krize byla ukončena po americké blokádě a dohodě Američanů a Sovětů o odstranění svých raket z Turecka a Kuby a Castrovi byl prezidentem Johnem F. Kennedym udělen slib, že Spojené státy už Kubu znovu nenapadnou. Castrova Kuba se rychle stala symbolem komunismu v Latinské Americe, protože financovala několik revolučních hnutí v okolních zemích s cílem svrhnout proamerické diktatury. Kromě toho byly kubánské jednotky vyslány do Afriky během Konžské krize na počátku 60. let, stejně jako bojovaly v Angolské občanské válce a Ogadenské válce. Za Castra se Kuba podílela na podpoře mnoha revolucí v zámoří, ale revoluce neprobíhala tak dobře doma. Ekonomické sankce Spojených států vedly k embargu proti Kubě, které trvalo až do roku 2014 a kubánský lid trpěl. Míra kriminality stoupala, protože Kubánci byli velmi chudí a mnoho z nich se pokusilo uprchnout na Floridu na uprchlických vorech, přičemž někteří se při tom utopili. Špatně vyrobené ruské boty a auta byly jedinými vozidly, na která se Kubánci mohli spolehnout, a embargo si vybralo svou daň.