Oliver vyrůstal na farmě ve východním Kansasu a studoval umění na Bethany College v Lindsborgu v Kansasu. V březnu 1942 vstoupil do americké armády a v létě pak vstoupil do pilotního programu armádního letectva pro kluzáky. Vystudoval European Theater of Operations (ETO) a byl přidělen k 434. přepravní skupině vojsk. Účastnil se výsadkových operací v Normandii (den D), Holandsku a na přechodu řeky Rýn. V armádě kreslil a maloval umění vztahující se k době, kdy byl pilotem.
Po válce začal Oliver svou kariéru jako komerční ilustrátor, v roce 1947 pracoval pro Walt Disney Studio v oddělení animace. Přispíval do animovaných filmů, jako Petr Pan, Šípková Růženka, Sto a jeden dalmatin, Záchranáři a Liška a pes, kde ho Wolfgang Reitherman požádal o pomoc s animací poté, co Frank Thomas opustil produkci. Oliver také vyučoval v odborech pro nové talenty v průmyslu.
Po pětatřiceti letech byl nucen odejít do důchodu po ošklivé autonehodě, která vedla k tomu, že byl několik dní v kómatu a zemřela mu snoubenka. I přes tuto tragédii se věnoval sochařství. V roce 2003 zemřel na aneurysma.
Animátoři: Bill Tytla • Art Babbitt • Lee Blair • Preston Blair • Fred Moore • Shamus Culhane • Cy Young • Don Lusk • Norman Ferguson • Hal King • Jack Hannah • Dick Kinney • Hal Ambro • Ken O’Brien • Judge Whitaker • Bill Justice • Don Bluth • Gary Goldman • Charles A. Nichols • Blaine Gibson • John Ewing • Walt Stanchfield • Fred Hellmich • Amby Paliwoda • Wilfred Jackson • Xavier Atencio • Ben Sharpsteen • Earl Hurd • Dale Oliver • Eric Cleworth • David Hand • Fred Spencer • Julius Svendsen • Kenneth Muse • Rudolf Ising • Hugh Harman • Friz Freleng • Walt Kelly • Leo Salkin • John Dehner
Vizuální vývoj, Layout, Background Artists and Character Designers: Gustaf Tenggren • Mary Blair • Marjorie Ralston • Lillian Bounds • Joe Grant • Mel Shaw • Claude Coats • Don DaGradi • John Hench • Eyvind Earle • Ken O’Connor • Thor Putnam • Albert Hurter • John Hubley • Herbert Ryman • Don Griffith • Basil Davidovich • Jack Boyd • Peter Ellenshaw • Ruthie Tompson • Earl Duvall
Storyboard Artists and Writers: Bill Peet • Ralph Wright • Dick Huemer • Floyd Norman • Yale Gracey • Ted Sears • Erdman Penner • Joe Rinaldi • Winston Hibler • Otto Englander • William Cottrell • Bill Berg • Al Bertino • T. Hee • Homer Brightman • Ted Osbourne • Larry Clemmons • Harry Reeves • Jesse Marsh
Režie: Clyde Geronimi • Hamilton Luske • Jack Kinney • Ted Berman • Richard Rich • Nathan Greno • George Scribner • Riley Thomson • Dick Lundy • Jack King • Burt Gillett
Producenti: Walt Disney • Ron Miller • Ken Anderson • Don Duckwall • Perce Pearce • Margaret J. Winkler