Gilberta si všiml Stan Laurel, který byl v publiku Gilbertova pořadu Senzace roku 1929 a zaměstnal se jako scénárista gagů, herec a režisér pro Fox Film Corporation. Podobnou práci našel v Columbia Pictures, stejně jako v krátkých námětech RKO. Později hrál v mnoha filmech, jako například His Girl Friday, Seven Sinners, Captain Courageous, Tin Pan Alley, The Under-Pup, The Great Dictator, Valley of the Sun, A Little Bit of Heaven, Rosalie, Rio, Anchors Aweigh a Five Weeks in a Balloon.
Na Broadwayi pracoval v několika inscenacích jako herec, spisovatel a režisér. Patří mezi ně herecké role ve filmech Fanny, Čokoládový voják a Cikánská dáma a jeho práce mimo jeviště zahrnovala Červený mlýn, Sally a Buttrio Square.
V 50. letech Gilbert často pracoval v televizi se seriály jako The Red Skelton Hour, The Danny Thomas Show, My Little Margie, Andy’s Gang, Shirley Temple’s Storybook a nezapomenutelný pantomimický skeč s Busterem Keatonem v pořadu You Asked for It.
23. září 1971, 11 dní po svých 77. narozeninách, Billy Gilbert zemřel v Hollywoodu v Kalifornii na mrtvici a je pohřben na hřbitově Odd Fellows v Los Angeles v Kalifornii.